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1919年，什克洛夫斯基所在的社会革命党一位成员的笔记本被契卡截获，他们破译了笔记本上用密码书写的名单，并迅速展开搜捕行动。
什克洛夫斯基由于有人报信，得以逃离住所。
但他的一个哥哥被捕并很快被枪杀。
关于这位被枪毙的哥哥，什克洛夫斯基是这样说的：“被捕的同志们都被枪毙了。
我哥哥也是其中之一。
他不是右派。
他比34‘红军政委’都一千倍地更热爱革命。”
[5]他带着写作文章所必需的书籍和卡片，踏上了不知所之的流亡之路，亡命天涯，居无定所，食不一处，有时甚至把疯人院当作暂栖之地。
逃亡路上他每每感慨命运的无常、生命的短暂。
在一列火车上，他混迹于一群从前线下来的士兵中，但还是被一个曾经盯过他梢的契卡人员认了出来。
什克洛夫斯基急中生智，从飞驰的列车上跳车逃亡。
重返莫斯科后，他深感如此流亡终究不是行止，遂通过高尔基向斯维尔德洛夫求情。
斯维尔德洛夫给契卡部门写了张字条，要求取消什克洛夫斯基案件，这才把他从危难中解救了出来。
为了这件事，什克洛夫斯基终生都对高尔基充满感激之情，称他为救人于危难之中的俄国知识分子的“诺亚”
。
而“世界文学”
、“艺术之家”
和“格勒日宾纳出版社”
就是高尔基手中的“方舟”
。
高尔基拯救知识分子的目的不是让他们从事反革命活动，而是为了让俄国不再滋生文盲。
1922年事情发生了变化。
由于前社会革命党分子谢苗诺夫在国外出版的回忆录中披露了该党军事委员会的内幕，什克洛夫斯基的身份暴露了。
逮捕行动刚刚开始，什克洛夫斯基便先行踏上了逃亡之路。
他辗转托人引领经过芬兰湾的冰面流亡到西方，最终于6月来到柏林。
直到1923年秋天才得以离开。
什克洛夫斯基在柏林期间参加了一系列工作，写作了他著名的日记体小说《动物园，或非关爱情的书简》（Зоо，илиписьманеолюбви）、一部自传《感伤的旅行》（Сентиментальноепутешествие）和论文集《马步》（Ходконя）。
1923年秋，漂泊国外的什克洛夫斯基终于痛切地认识到，他所钟爱的俄罗斯文化，是不可能被他像空气一样装在瓶子里带往国外的，而离开俄罗斯这片土壤，他将像脱离大地的安泰一样软弱无力。
于是，他以给苏共政治局公开信的方式向苏联“投诚”
，回到了苏联。
在《动物园，或非关爱情的书简》中，什克洛夫斯基写道：
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