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因为爱戏，他曾多次举办堂会，梅兰芳是京城名角，自然在邀请之列。
考虑梅孟之间的恩怨，故多次没请孟小冬，这是他所能表达出的，从内心深处对孟的一份尊重。
杜月笙时刻关注爱慕之人动态。
梅孟分手之际，还曾亲自出面联络梅兰芳，要他出资4万给孟小冬，算是解除夫妻关系对她应有的补偿。
尽管这之前没任何联系，但她在梅家所受的委屈，他都知道。
1947年，在杜月笙六十大寿这天，或许深感于他对自己的付出，孟小冬终被感动。
人到中年，她这次真的是息影了，在现实生活里，也该有个合适的归宿。
杜月笙出现在她的生命里很早，却被后来居上的梅兰芳捷足先登。
而经历过一次挫折感情，变成熟的孟小冬终于明白，谁才有资格做自己一生的爱人。
她虽性情飞扬，却终究一介女流之辈，身旁需要有个比她强大的男人。
杜月笙，论身份，论地位，论做事风格，都担得起这个责任。
1949年，上海解放前夕，孟小冬随杜一家迁居香港，临走之前，她淡淡地说了一句：“我跟着去，算丫头呢还是算女朋友呀。”
就为了她的这句话，来到香港后，杜月笙不顾家人的阻挠，与孟小冬补办了婚礼。
当时他已63岁，因长时间生病形销骨立，面容枯槁，穿起长袍马褂，头戴礼帽，坐在手推轮椅上被人推至客厅，而站在她身后的新娘孟小冬则穿了一件崭新的滚边旗袍，已是42岁。
这样的黑白照片在网上并不难找。
看两人的形态，皆面容平静，正是经历过大风浪的模样。
如今潮水退却，孟小冬也算洗尽铅华，修得圆满，能有这样一位有钱有势有地位的男人一路捧着，爱着，就算他不是自己的最初选择，亦该是一种不可与他人说的快乐。
只是看着这张照片看久了，怎么会觉得画面上的两个人竟越来越像，妥妥的夫妻相。
婚礼举行完毕，杜月笙将后代子孙悉数叫到跟前，指着孟小冬命令他们集体行跪拜礼，告诫他们说，以后都要喊“妈咪”
——苦守梅兰芳两年没能换得的名分，在杜月笙这里，得来却是这样的顺其自然，水到渠成。
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