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其初到任时，完全秉持公事公办的态度，几场事下来，各方都不高兴，朝中御史接连上奏状弹劾窦怀贞，认为他为官幼稚不该为官，幸运碰上神龙政变等几件大事耽搁，窦怀贞方才被动过关。
某一日，窦怀贞幼时的密友来京，其深知窦怀贞的尴尬处境，遂决定给窦怀贞上一课。
密友云：“我欲言七事，你愿答否？”
“愿答、愿答。”
“其一，圣贤道理，你愿持否？”
“愿持，我修身养性，穷究其理，以合圣贤所言。”
“其二，圣人言‘君子义以为质，礼以行之，孙以出之，信以成之’，你言行如一吗？”
“当然，欲效君子嘛。”
“其三，圣人曰‘巧言令色，鲜矣仁’，你以为如何？”
“人若献媚，何为其人？”
“其四，人们千里为官，其目的为何？”
“达则兼济天下嘛。”
“其五，你为刺史，如何为政？”
“忠于国君，秉承国君制度，小心谨慎。”
“其六，国家制度不可有丝毫偏差吗？”
“当然。”
“其七，你渴望升职吗？当以何法为之？”
“我为进士，当然想积功而升。
前面说过，只要谨慎为之，当积有薄功，何愁不能升职？我为政多年享有好名声，狄阁老当初曾向则天皇后推荐我入阁，你莫非不知吗？”
密友闻言，顿时哈哈大笑，既而说道：“我的好刺史呀，难为你混到今日地位。
我就奇怪了，你如此行事，竟然未被充军流放，祝贺你呀。”
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