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当年台大自由主义代表人物殷海光家门口有个馄饨摊子，是为了暗中监视他的掩护，别人都不敢上门，许倬云照样登门拜访。
殷海光在台大申请演讲总不被批准，有一次许倬云就去申请，演讲时他和殷海光一起上台，说：“今天我不想讲了，请殷先生代讲。”
“中研院”
院长王世杰也是块硬骨头，按当年的体制，“中研院”
直属于台湾当局领导人办公室，有许多公务要向上汇报。
蒋介石有时候批个东西，王世杰不能接受，退回给蒋介石，蒋介石气得撕掉，他就捡起来，贴好了再送回去。
“蒋介石受不了他这一点。”
许倬云回忆。
后来，遇到公务上的事，王世杰就派许倬云去，借此机缘，许倬云得以颇早就与蒋经国等政坛高层有了往来。
许倬云和蒋经国熟悉之后，两人的谈话常不限于公事，美国社会、工会力量、民主制度、自由的意义，都是他们谈论的话题。
许倬云一直记得蒋经国谈话时，“两眼直盯住你看”
，不插嘴，问：“然后呢？”
“还有呢？”
一层层追问下去。
许倬云常常对他说，思想管制不得，永远管制不得，就是秦始皇想管思想也失败。
在台湾大学历史系任系主任时的许先生
支持自由主义又大力改革台大历史系系务，许倬云得罪了不少人。
回台之初，他还和老友胡佛等人创办了独立经营的刊物《思与言》，介绍新知，希望通过学术讨论，理性地为台湾找到出路，这更成了他的罪状，使他越来越多地受到打压。
多年后回想起来，许倬云坦言，20世纪60年代台湾的气氛令人窒息，三十二岁到四十岁生活在台湾，日子外面风光，其实并不好过。
他的母亲常常不放心，觉得他在外面会不会一下子失踪。
1969年，许倬云收到匹兹堡大学的邀请，决心再次赴美。
人虽然去了美国，但随着蒋经国时代的到来，许倬云仍然在参与整个台湾的民主化进程。
1972年蒋经国就任“行政院长”
后，每年夏天召开“台湾建设会议”
都会邀请许倬云参加，他们也有过多次单独的深谈。
20世纪70年代，陈永发正在美国斯坦福大学深造，他几次拜访许倬云都感到其对当时台湾政治走向的关心。
“他很反对国民党当时的威权政治，他透过他能接触到的高层管道，谏言了很多。”
陈永发说，“不过，他晚年看到台湾的现状也是很失望的，因为很多东西跟他设想的并不一样。”
在2013年出版的《许倬云说历史：台湾四百年》中，许倬云“恨铁不成钢”
地批评了台湾发展过程中的缺陷，并将这些缺陷陈述出来，“提供给大陆作为发展的参考”
。
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